凸真田氏と後北条氏による争奪―境目の城
　長井坂城の立地は利根川とその支流である永井川の深い谷に挟まれたいわゆる崖端城であり、城跡南東端の標高は４８０ｍを越えている。また公開されている「縄張図」などでは分かりにくいのだが、城跡の地形は北西方向に突出して先端部に向けて緩い傾斜がかかっている。このため南方の高地から観望しても直ぐには城跡の位置を把握できないという地形上の特徴がある。本郭の遺構状況は良好で横堀、土塁の配置状況が分かるようにほどよく整備され、利根川方面に面した断崖の景観も息をのむほどの迫力が伝わってくる。 これに対して２の郭、３の郭方面は耕作地として利用されていることもあり、事実上見学できる範囲が限られている点がやや残念に思われた。とくに二の郭南側の大土塁（地山の削り残しを利用か？）へ向かうルートは一部耕作地の端を通過することもあり、果たして立ち入っても良いかどうか迷いを感じる部分もあった。城名の長井坂は集落名である「永井坂」に由来するという。
　戦国期のものと推定されている年未詳１１月２６日付の阿久沢能登守宛北条家朱印状によれば「先段長井坂番与申遣候へ共、彼地相止、阿曾之寄居番ニ定候、参拾人自身召連、来月５日阿曾へ打着、６日に番所請取」と記され、阿久沢氏（赤城山南麓の神梅城を本拠地とした上野国衆）は長井坂城の城番から阿曾の寄居にその任務が変更されたことが窺える。（京都大学所蔵阿久沢文書/群馬県史資料編７巻）真田氏と後北条氏による沼田の領有争いが繰り広げられた天正年間後半のものであろうか。また天正１５年と推定される９月１１日付の須田弥七郎宛猪俣邦憲充行状写によれば、「右長井坂在城ニ付而出置候」（長井坂城在城について送ったものである）として、塚本舎人分のうち１５貫文を長井坂城の在城のために給付していることが窺われる。（須田文書/群馬県史資料編７巻）
　また後世の江戸時代初期に記された「加沢記」によれば、永禄３年（１５６０）に後の上杉謙信である長尾景虎が越山、長井坂に布陣し、沼田氏が降服したとされている。しかしこの部分については「ぐんまの城３０選」など近年の刊行物では史実としては認識されていない傾向が窺える。「加沢記」にはその後の天正８年８月に真田昌幸の侵攻により、白井長尾氏傘下にあった長井坂城の津久田周辺の地衆である牧弥六郎、須田加賀守、狩野左近介、石田平左衛門らが降服して真田氏の支配下に置かれたが、天正１０年１０月に北条氏邦は五千の兵でこれを攻略し猪俣範直に守らせたともいう。その後一時は真田氏側の攻勢もあったが、天正１８年（１５９０）の後北条氏滅亡の時期まで引き続いてその支配下に属していたとされている。