凸戦国期長根氏（小河原氏）の居城
　南北朝時代末期至徳元年（1384）の銘が刻まれた板碑等の遺物から、その築城時期の古さを窺わせるものがありますが文献記録などから検証できるのは１６世紀中期の戦国時代からのようです。天文から天正年間末期の長根城は児玉党の流れを汲む小幡氏の一族である長根縫殿助（本姓は小河原氏−「上州古塁記」より−）の居城とされ、上杉氏、武田氏、後北条氏と周囲の軍事情勢の推移に従いその帰属を変え（−「上州古塁記」より−）、天正１８年（1590）の後北条氏滅亡により長根氏はそのまま土着帰農しその後廃城となったものと考えられています。
　近世に編纂された「上毛古城記」「上州古城塁記」などによれば、小河原氏（長根氏）は石倉城の合戦、箕輪城の合戦、長篠の合戦、膳城の合戦、神流川の合戦に右馬助、雅楽助、縫殿助等としてその名をとどめるととのことですが、これらの人々が同一人物であるか否かを含めてその詳細については必ずしも明確ではありません。また、永禄１０年（1567）の信州上田生島足島神社の起請文には、同じ長根衆の神保小次郎昌光との花押血判による連名で小河原右馬助重清の名が残されています。
　主郭は堀跡部分を含め東西約１００ｍ、南北約８０ｍの規模を有し、その西から南にかけて主郭の２倍近くの規模を有する２の郭、南側には常光院境内までに及ぶ外郭、北東には搦め手と考えられる笹郭（長根神社）などを伴う広大な縄張りとなっていますが、もとより天文年間当初からのものではなく、永禄から天正年間における武田氏、後北条氏の勢力を背景とした改修を想定すべきかもしれません。