凸名門奥平氏発祥の地
　「中津藩史」に記されている奥平氏の系譜を記した「総叙」「世譜」「歴世」の項において、奥平氏は村上天皇（在位946-967）の皇子具平親王（ともひらしんのう）を祖先とする源氏後裔とされ、その第１１代赤松播磨守則景の代に東国へ下り、源頼朝に従い甘楽郡司畠山小幡右衛門尉政行の娘と婚姻。その子氏行は児玉本庄左衛門尉家定の婿となり文治年間（1185-1189）甘楽郡司として、甘楽郡小幡庄奥平邑（下奥平）に「奥平城」を構えて奥平姓を名乗り鎌倉期を通じて代々甘楽郡司を務め大いに繁栄したとされています。（一部「吉井町誌」からの記述も引用）

　然しこの点については、中津奥平氏系図上ではこの間の１代の平均が僅かに１５年ほどという些か不自然な期間を示しているとともに、また２００年以上も前の時代に遡及し殊更に名門村上源氏の後裔とする経緯を誇示しているようにも思われます。さらに「地頭」ではなく敢えて甘楽郡司という古代律令制の官職名を用い、自ずと由緒ある家柄であることを強調しているような側面があるようにも見受けられます。
　同時に、奥平の地は甘楽郡司としての本拠地として捉えた場合には、「奥平」という地名が示すように、「中津藩史」においても「上野国北甘楽郡の極東にあり」と記しているように、地理的に余りにも甘楽郡の中心から外れ東側に偏りすぎているという事実も些か気にかかります。またこのこととあわせて、近世の石高でも奥平地域に限れば全体で約１２１５石、人口７３２人に過ぎないという七日市藩前田家の史料があり、これを基にして中世初期の生産力などの社会状況を想定しますと、多くともこの３割程度の水準ではないかと推定することができます。このことから結果的に奥平地域に居住可能な人口は、どれほど多く見積もったとしても３００人ほどということになるものと考えられます。また、更にそのうち戦役・従軍に加わることのできる人数は概ね２０人前後ではなかったかのかとも推定されます。
　この点については「中津藩史」においても「今日よりその形勢を概観すれば上州奥平は山間の一村落に過ぎず」「全村丘陵起伏の間、各部落点在し平坦の地は下奥平の一部に過ぎず」ともと評しています。

　こうした状況から、鎌倉期から南北朝期までの奥平氏は一定の由緒ある家柄であるという一方において、同族である小幡氏の勢力を除いた場合には、少なくとも甘楽郡全体を束ねるような大規模な在地勢力ではなかったという可能性も一概に否定できないようにも思われます。ただし、あくまでも憶測の域を出る性格ものではありませんし、かつ根拠に乏しい妄言のようなものであることを付言いたします。

凸南朝方として活躍ののち三河へと移住し、徳川氏に従い近世大名へと転身
　「中津藩史」などによれば、その後奥平氏は６代定政の時には新田氏に従い鎌倉幕府の滅亡に戦功をあげ、その後も南朝方として活躍。延文４年（1359）には懐良親王を奉じて九州へと転戦しますが少弐氏との合戦で討死を遂げます。その後、天授年間（南朝年号1375-1380）８代貞俊の時には三河国作手郷に移住して次第に勢力を伸長させたとされます。なお、この三河への転出理由は不明とされ（南朝方の軍事的崩壊、一族の家督争いなどが背景か？）、かつ作手郷における急速な勢力の拡大理由についてもあまり明確とは言い難い模様です。
　また一族の一部はそのまま奥平の地に残りますが武田氏の長野氏攻略により奥平城は落城し、その後は矢島姓を名乗り名主階層として帰農したとされています。このため近代における歴代村長には矢島姓の後裔の方々が複数散見されます。
　その後奥平氏は戦国時代には「姉川の合戦」「長篠の合戦」で戦功を上げ、信昌は徳川家康の長女亀姫を娶り、長男家昌は宇都宮１０万石を拝領しその子孫は豊前中津奥平藩主となり、四男忠明は家康の養子となり松平の姓を受け大坂の陣の戦功により姫路１８万石の大名へと出世し武蔵忍藩の遠祖となります。